上杉风太郎（松冈诚 配音）是一个就读于高中二年级的普通男孩，唯一的亮点就是学习成绩特别好，每次考试都能拿到满分。上杉家境贫寒，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，被中野家雇佣成为中野五姐妹的家庭教师。
这里有有点心机的小恶魔中野一花（花泽香奈 配音），有傲慢的中野二乃（竹达彩奈 配音），有对战国历史痴迷的无忧无虑的中野未来（伊藤未来 配音）。 、运动能力超群的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）、性格要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五个大小姐的包围下，上杉能否顺利完成教学任务呢？
